En The Guild of Merchant Explorers, cada jugador comienza con una ciudad en su tablero personal de mapa. Baraja el mazo de cartas de terreno y luego revela la mayoría de estas cartas una por una. Según el terreno revelado, cada jugador coloca en su tablero cubos que están conectados a su ciudad inicial o a otros cubos. El objetivo es completar áreas en tu tablero, cruzar los mares hacia nuevas tierras y establecer nuevas ciudades en el mapa. Puedes explorar barcos hundidos para obtener tesoros, lo que te otorga capacidades especiales de colocación, y crear conexiones vinculadas entre ubicaciones para obtener puntos extra. Los objetivos comunes pueden ser completados por todos los jugadores, pero aquellos que los completen primero ganarán más puntos. Al final de cada ronda, todos los cubos se eliminan de cada tablero, dejando solo las ciudades, por lo que si no estableces nuevas ciudades, te quedarás en los mismos lugares. The Guild of Merchant Explorers incluye múltiples copias de cuatro mapas diferentes, y el juego está diseñado para que puedas jugar de manera remota con una o más copias.