El juego consta de 24 episodios, comenzando por el desarrollo de una ciudad en su etapa preindustrial, y progresa durante la industrialización. Durante la partida, los jugadores personalizan su experiencia añadiendo elementos a sus tableros personales y añadiendo cartas al juego. Las elecciones de los jugadores y las acciones realizadas durante una sesión se mantendrán para la siguiente sesión, creando así una experiencia de juego personalizada.

Para los jugadores que no quieren experimentar My City como un juego legacy, un tablero de juego de doble cara ofrece una configuración alternativa para una partida repetible (se necesitan algunos elementos de la experiencia legacy para una partida repetible, los jugadores pueden desbloquear estos elementos jugando los primeros 4 episodios).